7 ans de séduction

Alors qu'il attend son avion pour New York à l'aéroport de Los Angeles, Oliver assiste à une dispute entre une jeune femme et son petit ami. Un peu plus tard, l'inconnue se jette sur lui dans les toilettes de l'avion. C'est quelques heures plus tard, à New York, dans le métro puis dans un bar, que les deux jeunes gens font plus ample connaissance. Au cours d'une conversation arrosée sur la vie, Oliver parie avec Emily que d'ici sept ans, quand elle l'appellera, il aura une solide réputation et sera installé dans sa vie d'adulte. Trois ans passent et, la veille du Nouvel An, Emily appelle Oliver pour lui demander d'être son cavalier lors du réveillon...